三种苯并吡喃类黄烷酮天然产物的全合成研究

【摘要】本文以简便的方法首次完成了3个苯并吡喃类黄烷酮天然产物的全合成以及26个中间体的制备,包括9个已知的化合物和17个未合成化合物,全部化合物的结构都经核磁共振谱、红外色谱和高分辨质谱等分析确定,具体内容如下：第一章黄酮类化合物的研究概况本章概括了黄酮类天然产物的结构、生理活性、分布以及全合成的研究进展。第二章开展了天然产物(±)-malaysianoneA和(±)-tanariflavanonesB的全合成研究本章以2,4,6-三羟基苯乙酮和柠檬醛为起始原料,经过分子间和分子内的催化环化、异戊烯基化、羟基保护和脱保护、羟醛缩合等五步反应,分别以12.9%和10.4%的总产率完成天然产物(±)-malaysianoneA和(±)-tanariflavanonesB的全合成。本章关键的步骤是3,4-二羟基苯甲醛与柠檬醛在无水吡啶中反应以21%的产率合成5-醛基-8-羟基-2-(4’-甲基-3’-戊烯基)-二氢-1-苯并吡喃(8),若在反应体系中加入吸水剂(如MgSO4)可提高化合物8的产率到30%。第三章5-羟基-2-甲基-2-(4’-甲基-3’-戊烯基)-二氢-1-苯并毗喃黄烷酮的合成研究本章以2,4,6-三羟基苯乙酮和柠檬醛为原料,经过分子间和分子内的催化环化、羟基保护和脱保护、羟醛缩合等五步以11.8%的总产率全合成了5-羟基-2-甲基-2-(4’-甲基-3’-戊烯基)-二氢-1-苯并吡喃黄烷酮。
【作者】陈兵兵；
【导师】杨金会；
【作者基本信息】宁夏大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】(±)-malaysianoneA；(±)-tanariflavanonesB；黄烷酮；全合成；苯并吡喃；

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